Anii finali:1540–1547

A doua zi după executia Annei Henric s-a logodit cu Jane Seymour, una din doamnele de onoare ale reginei. Zece zile mai târziu s-au căsătorit. În acelasi an se votează Actul de Succesiune din 1536 care declară copiii lui Henric cu regina Jane drept mostenitori ai tronului în timp ce Lady Mary si Elisabeta sunt declarate nelegitime si excluse din linia de succesiune. În 1537, Jane naste un fiu, Prinţul Eduard, viitorul Eduard al VI-lea. Naşterea a fost dificilă iar regina a murit la Palatul Hampton la 24 octombrie 1537 de o infectie. Henric a considerat-o pe Jane "adevărata" lui sotie, singura care i-a dăruit mostnitorul pe care l-a dorit cu atâta disperare. In 1540 Henric sancţionează distrugerea sanctuarelor sfinţilor.
 

Doreste să se căsătorească din nou pentru a asigura succesiunea. Thomas Cromwell, numit conte de Essex, sugerează o căsătorie cu o printesă germană Anne de Cleves, sora ducelui protestant de Cleves, care era privit ca un aliat important în cazul unui atac romano-catolic asupra Angliei. Hans Holbein cel Tânăr a fost trimis la Cleves pentru a picta un portret al Annei pentru rege. Deşi s-a spus că el a pictat-o într-o lumină măgulitoare, este puţin probabil ca portretul să fi fost extrem de inexact, deoarece Holbein a rămas favorit la curte. După ce a privit portretul pictat de Holbein si a cerut descrieri de la curteni, Henric a fost de acord cu căsătoria. După sosirea Annei în Anglia, Henric o găseste complet neactractivă. Cu toate acestea, căsătoria are loc la 6 ianuarie 1540.

În scurt timp regele doreste să anuleze căsătoria nu doar pentru că cei doi nu se întelegeau dar si pentru că Ducele de Cleves s-a angajat într-o dispută cu Sfântul Împeriu Roman, cu care Henric dorea pacea. Regina Anne a fost destul de inteligentă pentru a nu împiedica încercarea lui Henric de anulare a căsătoriei. Întrebată, ea a mărturisit că acestă căsătorie nu a fost niciodată consumată. Henric a declarat că intra în cameră în fiecare noapte şi îsi săruta noua mireasa pe frunte înainte de culcare. Toate impedimente în calea unei anulări au fost astfel înlăturate.
Căsătoria a fost dizolvată iar Anne a primit titlul de "Sora Regele" şi Castelul Hever, fosta resedintă a familiei Boleyn. Cromwell, între timp, a căzut în dizgraţia pentru rolul său în aranjarea căsătoriei a fost ulterior decapitat.

La 28 iulie 1540 (în aceeasi zi Cromwell a fost executat) Henric s-a căsătorit cu tânăra Catherine Howard, verisoara primară si doamna de onoare a Annei Boleyn. Era absolut încântat de noua lui regină. La scurt timp după căsătorie, regina Caterina are o aventură cu curteanul Thomas Culpeper.

De asemenea, ea l-a angajat pe Francis Dereham, care a fost anterior logodit cu ea si cu care a avut o aventură înainte de căsătorie, în calitate de secretar ei. Thomas Cranmer, care s-a opus familiei romano-catolice Howard, a adus dovezi privind activităţile desfăşurate de regina Caterina în atentia regelui.

Deşi initial Henric a refuzat să creadă afirmaţiile, i-a permis lui Cranmer să efectueze o anchetă, care a condus la implicarea reginei Caterina. Întrebată, regina ar fi putut recunoaște un contract cu Dereham înainte de a se căsători, ceea ce ar fi făcut căsătoria cu Henric invalidă însă ea a afirmat că Dereham a forţat-o să intre într-o relaţie adulteră. În acelasi timp, Dereham a expus relatia dintre regină cu Thomas Culpeper. La fel ca în cazul Annei Boleyn, Catherine Howard nu putea fi acuzată de adulter din moment ce căsătoria era oficial nulă. Din nou, acest punct a fost ignorat iar Caterina a fost executată la 13 februarie 1542. Când a murit avea între 17 si 22 de ani (opiniile diferă în ceea ce priveste anul ei de nastere).
În acelaşi an, mănăstirile rămase din Anglia, au fost dizolvate iar proprietătile lor transferate Coroanei.

Henric s-a căsătorit pentru ultima dată cu văduva Catherine Parr, în 1543. Ea l-a ajutat să se împace cu fiicele lui, Lady Mary si Lady Elizabeth. În 1544 un act al Parlamentului a repus fiicele regelui în linia de succesiune după Eduard, Print de Wales.

În ultimii ani ai vietii, Henric a devenit obez si a trebuit mutat cu ajutorul unei inventii mecanice. Era acoperit cu abcese dureroase si posibil să fi suferit de gută. Obezitatea lui a început în 1536 când a suferit un accident din care s-a ales cu răni la picior. Acest lucru l-a împiedicat să facă exercitii si treptat acestea au devenit ulceroase. Fără îndolială acestea i-au grăbit moartea la vârsta de 55 de ani, la 28 ianuarie 1547 la palatul Whitehall. O teorie credibilă sugerează că simptomele medicale ale lui Henric si ale surorii sale mai mari Margareta Tudor erau caracteristice unui diabet de tip II netratat.
Henric al VIII-lea a fost înmormântat la Castelul Windsor, lângă sotia lui Jane Seymour. Peste 100 de ani, Carol I va fi înmormântat în acelasi boltă.